20岁那年，在家族的努力下，林百欣娶了同样20岁的赖元芳为妻。这位赖元芳不是普通人，她是前清举人赖际熙的孙女。

赖际熙是清末广东官场的名人，民国初年搬到香港，和香港殖民政府、本地华商关系深厚，曾组织创办了香港大学中文学院。

林百欣娶了赖元芳，等于进入香港本土的权贵圈子，他要做生意就方便很多。

可是父亲一开始不让他做生意，而是派到内地的银行学习，主要学会计。后来林百欣在内地4年，1939年25岁才回香港。

回到香港，他也开起了制衣厂，聘用香港农村妇女当工人，缝补夏季单衣和女性内衣销往内地。

在赚到第一桶金后，林百欣靠自己汕头同乡的帮助，开始往东南亚卖衣服，这一生意一直到二战时期才中断。

二战结束后，林百欣恢复自己的制衣生意，在1949年注册了“丽新制衣公司”。

他当时坐上了香港的时代红利：有大量逃港的难民充当廉价劳动力；英国政府为恢复税收，鼓励华人做生意；大陆被西方封锁，香港成为东亚重要贸易港。

林百欣的制衣厂得到日本、台湾地区、东南亚、非洲甚至欧洲的订单，他利用低廉的人工，把成衣价格打低，香港繁荣的物流让丽新的成衣不愁销路。

在50-60年代，丽新公司的规模越来越大，靠着和英国的关系，林百欣打开非洲市场，把衣服卖到南非和西非。

70年代，香港房地产开始爆发，林百欣开始炒地皮，最后把房地产搞得比制衣还赚钱，他本人成为香港著名的富豪。

在赚钱之余，林百欣的爱好就是娶老婆，在那个法律不健全的年代，他一口气娶了4房太太。后来他家族的乱象，其实都跟他娶多个老婆有关。